La barcolana è una regata velica che si tiene nel golfo di Trieste la seconda domenica di ottobre.

È una delle regate più affollate al mondo, l'anno scorso 2101 imbarcazioni iscritte.

La formula che la contraddistingue è che su una singola linea di partenza infatti si ritrovano a gareggiare velisti dilettanti, appassionati e professionisti su imbarcazioni di varie dimensioni suddivise in categorie a seconda della lunghezza fuori tutto

La Barcolana è nata nel 1969 per iniziativa della Società Velica di Barcola e Grignano, deve il suo nome completo è Regata Coppa d'Autunno Barcolana.

Alla prima edizione parteciparono 51 imbarcazioni dei circoli velici triestini, ma anno dopo anno la popolarità di questo evento è cresciuta fino a coinvolgere imbarcazioni ed equipaggi internazionali con velisti di caratura mondiale.

La regata si svolge su un percorso di circa 15 miglia a vertici fissi, un quadrilatero con linea di partenza fissata tra il Castello di Miramare e la sede della Società Velica di Barcola e Grignano e la linea di arrivo che dal 2014 è di fronte a Piazza Unità d'Italia.

La Barcolana coinvolge l'intera città e attrae turisti.

Vi prendono parte circa 25mila velisti, il pubblico arriva a 250mila persone, che seguono la regata sia dalle Rive di Trieste che dalle alture che permettono di osservare la gara da diversi punti di osservazione, come fosse uno “stadio” naturale.